Библиотека, читать онлайн, скачать книги txt

БОЛЬШАЯ БИБЛИОТЕКА

МЕЧТА ЛЮБОГО


Против правила марковникова происходит гидратация

Методические рекомендации к основным темам курса ЛЕКЦИИ 5,6. Алкены Цель: обобщить и систематизировать знания о строении, свойствах, способах получения и применении этиленовых углеводородов. Оборудование и реактивы: Содержание соответствует части II. В ходе лекции может быть использован демонстрационный эксперимент, встроенный в УМК «Органическая химия». Против правила марковникова происходит гидратация с алкенами олефинами, этиленовыми углеводородами следует начать с рассмотрения того, какие соединения относятся к данному классу, их общей формулы и гомологического ряда. Отмечаем, что для алкенов характерны следующие виды изомерии: структурная изомерия — изомерия углеродного скелета; изомерия положения двойной связи; геометрическая цис- транс- изомерия. На примере нескольких изомеров указать на специфические особенности названия алкенов по номенклатуре IUPAC. На конкретных примерах следует рассмотреть особенности электронного и пространственного строения алкенов и указать на зависимость их реакционной способности от строения. Наличие π-связи, ее пространственная доступность приводит к тому, что алкены более активны, чем рассмотренные ранее предельные углеводороды. Необходимо отметить, что для против правила марковникова происходит гидратация характерны реакции: присоединения; окисления; уплотнения; изомеризации. Среди реакций присоединения следует рассмотреть реакции против правила марковникова происходит гидратация, галогенирования, гидрогалогенирования, против правила марковникова происходит гидратация, гипохлорирования. При этом следует акцентировать внимание на том, что для алкенов характерны реакции электрофильного присоединения. Для реакции гидрирования следует отметить, что процесс идет в присутствии катализаторов и подчиняется правилу Лебедева: чем менее разветвлен алкен, тем легче он адсорбируется на катализаторе и тем легче идет реакция. При рассмотрении реакции галогенирования следует дать сравнительную характеристику галогенов, отметив, что практическое значение имеет взаимодействие алкенов с Cl 2 и Br 2, а обесцвечивание раствора брома — бромной воды — является качественной реакцией на соединения непредельного ряда. Далее следует рассмотреть механизм электрофильного присоединения против правила марковникова происходит гидратация. При этом необходимо заострить внимание на том, что до реакции вещества неполярны, а под воздействием π-связи алкена происходит поляризация молекулы галогена, в результате чего галоген положительным концом притягивается к электронной плотности π-связи и образуется так называемый π-комплекс. Дальнейший разрыв π-связи происходит по гетеролитическому типу с образованием карбониевого катиона. Присоединение отрицательно заряженного иона брома осуществляется в транс-положении. Реакция протекает по электрофильному механизму и подчиняется правилу Марковникова. После рассмотрения механизма реакции необходимо привести теоретическое обоснование правила Марковникова, основываясь на стабильности образующегося карбокатиона. Следует отметить, что присоединение HBr к алкенам отличается от присоединения других галогеноводородов, и в зависимости от условий образуются продукты присоединения как в соответствии с правилом Марковникова, так и против правила Марковникова. В присутствии небольших количеств пероксидов гидробромирование алкенов протекает вопреки правилу Марковникова. Особенность против правила марковникова происходит гидратация данной реакции заключается в том, что присоединение к двойной связи идет по радикальному механизму. Далее следует рассмотреть так называемый «перекисный эффект Караша» — инициируемое перекисями присоединение НBr по цепному радикальному механизму. Реакция гидратации также протекает по электрофильному механизму и для против правила марковникова происходит гидратация необходимо присутствие катализатора, в роли которого выступают минеральные кислоты. В отсутствие кислот алкены с водой не реагируют. Следует заострить внимание на том, что реакция протекает по правилу Марковникова, и поэтому только из этилена образуется первичный спирт, а из его гомологов — вторичные и третичные спирты. Рассмотреть механизм реакции гидратации. Рассмотреть механизм реакции гипохлорирования — взаимодействия алкена с галогеном в присутствии большого количества воды. Для реакций окисления следует отметить особенности протекания процессов в различных условиях окисление в мягких и жестких условиях. Реакции, протекающие в мягких условиях, осуществляются за счет разрыва π-связи, с сохранением углеродного скелета. В этой группе реакций следует рассмотреть эпоксидирование, гидроксилирование реакция Вагнерапри этом отметить, что вторая из них является качественной для алкенов. При действии концентрированных растворов окислителей в жестких условиях реакции окисления идут с расщеплением и π- и σ-связи и приводят к образованию карбонильных соединений и карбоновых кислот. Среди реакций уплотнения необходимо рассмотреть реакции алкилирования, реакции полимеризации. Привести механизмы радикальной инициированной ионной каталитической полимеризации. При этом в случае ионной полимеризации необходимо отметить, что в зависимости от типа растущей частицы различают катионную и анионную полимеризацию. При высоких температурах или в присутствии катализаторов для алкенов характерны реакции изомеризации, приводящие как к перемещению двойной связи, так изменению строения углеродного скелета. При рассмотрении способов получения алкенов привести реакции крекинга алканов, дегидрирования алканов, дегалогенирования дигалогеналканов, дегидрогалогенирования галогеналканов, дегидратации спиртов. В заключение следует рассмотреть области применения алкенов.



copyright © yuruslugi39.ru